WSR098 Antibakterielle Wirkstoffe: Aufbau der Zellwand, Fosfomycin, Cycloserin und Grundkörper der beta-Lactam-Antibiotika

In dieser Episode geben Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp eine Einführung in die antimikrobiellen Wirkstoffe.

Zunächst erläutert Hans-Dieter die Unterscheidung zwischen grampositiven und gramnegativen Bakterien mithilfe der Gram-Färbung. Dabei geht er auch auf den Zusammenhang zwischen dem Färbeverhalten und dem unterschiedlichen Aufbau der bakteriellen Zellwand beziehungsweise Zellmembran ein.

Struktur der 6-Aminopenicillansäure. Der bizyklische Grundkörper kann aus den Aminosäuren R-Cystein (rot) und R-Valin (grün) gebildet werden. Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Anschließend betrachten Hans-Dieter und Bernd die Bestandteile der bakteriellen Zellwand genauer. Am Beispiel der Grundstrukturen N-Acetylglucosamin (NAG) und N-Acetylmuraminsäure (NAM) erklären sie, wie Bakterien ihre Zellwand aufbauen. Einige Schritte dieses Syntheseprozesses dienen zugleich als Angriffspunkte für antibakterielle Wirkstoffe. In diesem Zusammenhang werden unter anderem Fosfomycin und D-Cycloserin vorgestellt.

Danach beschäftigen sich Hans-Dieter und Bernd mit den beta-Lactam-Antibiotika und beta-Lactamase-Inhibitoren. In der Therapie werden Penicilline inzwischen häufig in Kombination mit einem beta-Lactamase-Inhibitor eingesetzt. Als Beispiele stellen sie das Penicillin-Derivat Pivampicillin und den beta-Lactamase-Inhibitor Sulbactam vor.

Zum Schluss erinnert Bernd an das #Ganzohr2026 in Magdeburg, zu dem Hörer:innen herzlich eingeladen sind. Außerdem stellt er fest, dass schon bald die 100. Episode des Wirkstoffradios erscheinen wird.

(Im Podcast gibt es Kapitelmarken, die den Zwischenüberschriften hier im Text entsprechen, so dass es einfacher ist, bestimmte Teile erneut zu hören. Nicht jede Kapitelmarke hat eine Zwischenüberschrift, manchmal fassen wir mehrere Kapitel zusammen.)

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Antibiotika oder antibakterielle Wirkstoffe

Angriffspunkte der antibakteriellen Wirkstoffe

Gram Färbung

Aufbau der bakteriellen Zellwand

Die Glykane NAG und NAM

Struktur von N-Acetylmuraminsäure (NAM) mit Markierung des Milchsäurerests (rot) sowie der Positionen 1, 2, 3 und 6 (grün). Wird der Milchsäurerest durch eine OH-Gruppe ersetzt, handelt es sich um N-Acetylglucosamin (NAG). Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Exkurs: Was ist Milchsäure?

Struktrur von Milchsäure. Quelle: NEUROtiker, Public domain, via Wikimedia Commons.

NAM zur Vernetzung über Oligopeptide

Schematischer Aufbau der Zellwand von Bakterien. Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Mechanismus der Zellwandsynthese

Lipidzyklus der Zellwandsynthese

Fosfomycin

Struktur von Fosfomycin. Quelle: Hans-Dieter Höltje.

D-Cycloserin

Struktur von D-Cycloserin. Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Betalactame oder Penicilline

Überlagerung der Strukturen von Benzylpenicillin und D-Alanyl-D-alanin. D-Alanyl-D-alanin ist grün dargestellt, während Benzylpenicillin nach Atomtypen eingefärbt ist: Kohlenstoff grau, Wasserstoff cyan, Stickstoff blau, Sauerstoff rot und Schwefel gelb. Der rote Pfeil markiert die Position der Peptidbindung, die im Enzyms gespalten wird, beziehungsweise die beta-Lactam-Bindung des Benzylpenicillins, durch die das Enzym blockiert wird. Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Struktur der Penicilline

Struktur von Benzylpenicillin. Quelle: Hans-Dieter Höltje.

6-Aminopenicillansäure

Struktur der 6-Aminopenicillansäure. Der bizyklische Grundkörper kann aus den Aminosäuren R-Cystein (rot) und R-Valin (grün) gebildet werden. Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Vorkommen

Aufklärung des 3D-Struktur von Penicillin

Wirkungsmechanismus

Struktur von Penam. Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Probleme beim Einsatz der Penicilline

Pivampicillin

Struktur von Pivampicillin mit farblicher Hervorhebung der einzelnen Strukturbestandteile: Die Aminobenzylsäure blau, die Aminogruppe zur Stabilisierung im sauren Milieu blau hinterlegt, das Formaldehydhydrat grün und die Pivalinsäure rot. Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Sulbactam

Struktur von Sulbactam. Quelle: Hans-Dieter Höltje.

100ste Sendung und Ganzohr2026

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