In dieser Episode sprechen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp über die fettlöslichen Vitamine A, D und E.
Zu Beginn erklärt Hans-Dieter, dass es sich bei Vitamin A eigentlich um einen Komplex verschiedener Strukturen handelt, von denen einige durch ihre Wirkung als Nukleohormon eine wichtige Rolle im Körper spielen. Daneben thematisieren Hans-Dieter und Bernd auch die Carotinoide als Vitamin-A-Quelle und erklären die Rolle von Retinal im Sehvorgang, indem sie auf die Struktureigenschaften des Sehpurpurs in der Retina eingehen, wovon die Retinoide auch ihren Namen ableiten.
Bei Vitamin D stellt Hans-Dieter fest, dass die Bezeichnung „Vitamin“ hier eigentlich doppelt falsch ist: Zum einen, da der Körper es unter Mithilfe von Sonnenlicht selbst aus Cholesterin herstellen kann. Zum anderen ist es im Gegensatz zu den meisten Vitaminen kein Cofaktor, sondern analog zu Vitamin A ein Nukleohormon.
Bildung des Tocopheryl-p-chinons (unten) durch die hydrolytische Spaltung des chinoiden Kations von alpha-Tocopherol (oben); Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Beim Thema Vitamin E besprechen die beiden die unterschiedlichen Tocole. Sie erklären, wie die unterschiedliche Methylierung am Ring die Stabilität des durch oxidativen Stress gebildeten Kations beeinflusst und wie man diese Eigenschaft mithilfe von Tocopherolacetat auch technisch nutzen kann.
Abschließend empfiehlt Bernd einen anderen Podcast und erwähnt zwei kommende Veranstaltungen: die Lange Nacht der Wissenschaft am 6. Juni in Berlin, bei der das Wirkstoffradio eine kleine Liveshow plant, sowie das „GanzOhr“, ein Barcamp für Wissenschaftspodcaster, das vom 25. bis 27. September an der Universität in Magdeburg stattfindet und von Bernd mit organisiert wird.
In dieser Episode sprechen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp erneut über Vitamine. Diesmal haben sie sich Vitamin B6, Nicotinamid und Biotin vorgenommen.
Reaktion von NAD⁺ zu NADH + H+: Anlagerung eines Hydrid-Ions (rot) an das Nicotinamid-Ring-System gemäß den roten Pfeilen. Das Proton (blau) liegt danach als freies H+ vor. Die Reaktion ist reversibel, wobei insgesamt zwei Wasserstoffatome (grün) umgesetzt werden; Quelle: Hans-Dieter Höltje.
Bei Vitamin B6 gehen sie zunächst auf den Begriff der Bioäquivalenz ein. Das Vitamin kommt chemisch sowohl als Alkohol, Aldehyd als auch als Amin vor und wird während der unterschiedlichen Biosynthesereaktionen, an denen es beteiligt ist, von einer Form in die andere überführt. Hans-Dieter und Bernd betrachten den Mechanismus der Bildung biogener Amine im Detail und erklären auch den Unterschied zwischen Aldiminen und Ketiminen.
Bei Nicotinamid erklären sie den Aufbau von NAD⁺ und besprechen insbesondere die Reaktion von NAD⁺ zu NADH + H⁺ als zentrale Funktion für die Rolle von Nicotinamid im Stoffwechsel.
Abschließend besprechen sie die Struktur von Biotin und erläutern seine Funktion als CO₂-Träger („Scavenger“) im Körper. Dabei fängt Biotin freigesetztes CO₂ ein, das anschließend in zahlreichen biochemischen Reaktionen verwendet werden kann.
Diesmal haben Ursula Pfeiffer, Prof. Dr. Dr. Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp die Reise der Wirkstoffe fortgesetzt. Nachdem sie in der Episode WSR041 Die Reise von Wirkstoffen und der HAMLET Komplex, die Applikation und die Freisetzung besprochen hatten, diskutierten sie diesmal, wie Wirkstoffe aus dem Dünndarm aufgenommen werden.
Kornfeld bei Standorf im Taubertal. Quelle: Bernd Rupp
In der Regel werden Wirkstoffe durch passive Mechanismen vom Dünndarm in das Blut aufgenommen. Entscheidend für diesen Schritt sind die Zellmembranen der Zellen, die überwunden werden müssen. Hans-Dieter beschreibt die Zellenmembran als Kornfeld, da die Moleküle der Membran nicht über direkte chemische Bindungen verknüpft sein dürfen, um einem Wirkstoffmolekül die Möglichkeit zu geben, diese zu durchdringen.
Außerdem werden auch Themen wie First Pass Effekt bzw. Metabolisierung in der Leber, Verteilung über die Blutbahn und Ausscheidung durch die Niere angesprochen. Diese Schritte definieren die Menge des Wirkstoffs, welche für die Wirkung zur Verfügung steht.