WSR095 Die fettlöslichen Vitamine A, D und E

In dieser Episode sprechen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp über die fettlöslichen Vitamine A, D und E.

Zu Beginn erklärt Hans-Dieter, dass es sich bei Vitamin A eigentlich um einen Komplex verschiedener Strukturen handelt, von denen einige durch ihre Wirkung als Nukleohormon eine wichtige Rolle im Körper spielen. Daneben thematisieren Hans-Dieter und Bernd auch die Carotinoide als Vitamin-A-Quelle und erklären die Rolle von Retinal im Sehvorgang, indem sie auf die Struktureigenschaften des Sehpurpurs in der Retina eingehen, wovon die Retinoide auch ihren Namen ableiten.

Bei Vitamin D stellt Hans-Dieter fest, dass die Bezeichnung „Vitamin“ hier eigentlich doppelt falsch ist: Zum einen ist es nicht essenziell, da der Körper es mithilfe von Sonnenlicht aus Cholesterin selbst herstellen kann. Zum anderen ist es im Gegensatz zu den meisten Vitaminen kein Cofaktor, sondern analog zu Vitamin A ein Nukleohormon.

Bildung des Tocopheryl-p-chinons (unten) durch die hydrolytische Spaltung des chinoiden Kations von alpha-Tocopherol (oben).
Bildung des Tocopheryl-p-chinons (unten) durch die hydrolytische Spaltung des chinoiden Kations von alpha-Tocopherol (oben); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Beim Thema Vitamin E besprechen die beiden die unterschiedlichen Tocole. Sie erklären, wie die unterschiedliche Methylierung am Ring die Stabilität des durch oxidativen Stress gebildeten Kations beeinflusst und wie man diese Eigenschaft mithilfe von Tocopherolacetat auch technisch nutzen kann.

Abschließend empfiehlt Bernd einen anderen Podcast und erwähnt zwei kommende Veranstaltungen: die Lange Nacht der Wissenschaft am 6. Juni in Berlin, bei der das Wirkstoffradio eine kleine Liveshow plant, sowie das „GanzOhr“, ein Barcamp für Wissenschaftspodcaster, das vom 25. bis 27. September an der Universität in Magdeburg stattfindet und von Bernd mit organisiert wird.

(Im Podcast gibt es Kapitelmarken, die den Zwischenüberschriften hier im Text entsprechen, so dass es einfacher ist, bestimmte Teile erneut zu hören. Nicht jede Kapitelmarke hat eine Zwischenüberschrift, manchmal fassen wir mehrere Kapitel zusammen.)

Hausmeisterei

Vitamine

Vitamin A

all-trans-Retinol
Struktur von all-trans-Retinol; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

all-trans-Retinal

all-trans-Retinal
Struktur von all-trans-Retinal; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

11-cis-Retinal

1-cis-Retinal
Struktur von 11-cis-Retinal; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

all-trans-Retinsäure

Tretinoin oder all-trans-Retinsäure.
Struktur von Tretinoin oder all-trans-Retinsäure; Qulle: Hans-Dieter Höltje.

Vitamin- und Hormoneigenschaften

Nukleohormonwirkung

Der RXR-Rezeptor

13-Cis-Retinsäure

Isotretinoin oder 13-cis-Retinsäure
Struktur Isotretinoin oder 13-cis-Retinsäure; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Acitretin

Struktur von Acitretin.
Struktur von Acitretin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Tazaroten

Struktur von Tazaroten.
Struktur von Tazaroten; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Sehvorgang

Vitamin A Mangel

Carotinoide

Struktur von beta-Carotin.
Struktur von beta-Carotin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

alpha-Carotin

alpha-Carotene – Wikipedia Artikel (englisch)

Struktur von alpha-Carotin.
Struktur von alpha-Carotin. Aufgrund der abweichenden Position der Doppelbindung (blau) im alpha-Ionon-Ring entsteht bei der Spaltung des Carotins nur ein Molekül Retinal, das als Vitamin A wirksam ist; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

gamma-Carotin

gamma-Carotene – Wikipedia Artikel (englisch)

Struktur von gamma-Carotin.
Struktur von gamma-Carotin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Lycopin

Struktur von Lycopin.
Struktur von Lycopin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Umwandlung von beta-Carotin

    • Darm – Wikipedia Artikel
    • Galle – Wikipedia Artikel

Vitamin D

Struktur von Vitamin D2 (Ergocalciferol).
Struktur von Vitamin D2 (Ergocalciferol). Es unterscheidet sich von Colecalciferol durch die blau markierte Doppelbindung und die zusätzliche, grün markierte Methylgruppe; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Biosynthese von Vitamin D3

Struktur von 7-Dehydrocholesterol.
Struktur von 7-Dehydrocholesterol. Es unterscheidet sich von Cholesterol durch eine zusätzliche Doppelbindung (grün) an Position 7; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Exkurs Nummerierung der Atome im Cholesterol

Struktur des Steroidgerüsts mit Nummerierung der Atompositionen (rot) und Benennung der Ringe (blau).
Struktur des Steroidgerüsts mit Nummerierung der Atompositionen (rot) und Benennung der Ringe (blau); Quelle: NEUROtiker, Public domain, via Wikimedia Commons.

Spaltung des 7-Dehydro-Cholesterol

 

Biosynthese von Cholecalciferol. Eine durch UV-Licht ausgelöste elektronische Umlagerung (roter Pfeil) führt zur Öffnung des B-Rings. Dabei entsteht eine neue, vinyloge Doppelbindung (cyan), die mit den bereits vorhandenen konjugiert ist Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Nummerierung im Colecalciferol

 

Die planare Darstellung von Cholecalciferol dient zur Veranschaulichung der im Podcast erwähnten Atompositionen. Die relevanten Positionen sind mit korrespondierenden Indizes des Steroidgerüsts gekennzeichnet; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Ergocalciferol

Aufnahme von Vitamin D

Vitamin D Hypervitaminose

Vitamin D Wirkform

Calcitriol ist die aktive Form von Vitamin D.
Calcitriol ist die aktive Form von Vitamin D. Es entsteht durch das Hinzufügen von zwei Hydroxylgruppen: eine an Position 25 in der Leber und eine weitere an Position 1 in der Niere; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Substitutionsformen von Vitamin D

Wirkung von Vitamin D

Abschluss Vitamin D

Vitamin E

Struktur des alpha-Tocopherols.
Struktur des alpha-Tocopherols; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Weitere Tocopherole

Strukturen gesättigter Tocole.
Die Abbildung zeigt von oben nach unten die Strukturen von beta-, gamma- und delta-Tocopherol. Im Vergleich zu alpha-Tocopherol wurde bei beta- und gamma-Tocopherol eine Methylgruppe am Chromanolring durch ein Wasserstoffatom (grün) ersetzt, bei delta-Tocopherol sind es zwei. Die Anzahl und Position (rote Ziffern) dieser Methylgruppen beeinflussen die Vitamin-E-Aktivität: Beta- und gamma-Tocopherol erreichen etwa 50 % der Wirkung von alpha-Tocopherol, während die Aktivität von delta-Tocopherol mit nur etwa 0,1 % deutlich geringer ist; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Tocotrienol und die Familie der Tocole

Struktur von alpha-Tocotrienol.
Struktur von alpha-Tocotrienol; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Schutzfunktion in Ölen

Mechanismus des oxidativen Schutzes

Bildung des Tocopheryl-p-chinons (unten) durch die hydrolytische Spaltung des chinoiden Kations von alpha-Tocopherol (oben).
Bildung des Tocopheryl-p-chinons (unten) durch die hydrolytische Spaltung des chinoiden Kations von alpha-Tocopherol (oben); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Verwendung als Antioxidans

Struktur des alpha-Tocopherolacetats.
Struktur des alpha-Tocopherolacetats; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Aufnahme, Transfer und Resorption

Podcast Empfehlung

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Lange Nacht der Wissenschaften in Berlin

Ganzohr 2026 in Magedeburg

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