WSR076 H1, H2 Antihistaminika und Protonenpumpenhemmer

In dieser Episode sprechen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp über Histamin als Gewebshormon, H1- und H2-Antihistaminika sowie Protonenpumpenhemmer (PPIs).

Struktur von Levo-Cetirizin.
Struktur von Levo-Cetirizin, aktive Form von Hydroxyzin, der zur Carboxylgruppe oxidierte Kohlenstoff wurde blau markiert; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Antihistaminika, die zur Behandlung von Allergien eingesetzt werden, blockieren den Histamin-H1-Rezeptor. Hans-Dieter stellt neben den Antihistaminika der ersten Generation, die heute hauptsächlich als leichte Schlafmittel verwendet werden, auch Substanzen der zweiten Generation vor. Diese haben keine sedative Wirkung mehr und sind daher die bevorzugte Wahl für akute allergische Beschwerden.

Danach besprechen Hans-Dieter und Bernd einige H2-Antihistaminika, die als erste Substanzklasse eine effektive Therapie gegen Magengeschwüre darstellten.
Abschließend erläutert Hans-Dieter die Strukturen und den Mechanismus von Protonenpumpenhemmern. Obwohl diese Substanzklasse nicht direkt mit den H2-Antihistaminika zusammenhängt, haben sie aufgrund ihres besseren Nebenwirkungsprofils diese praktisch vom Markt verdrängt.

 

(Im Podcast gibt es Kapitelmarken, die den Zwischenüberschriften hier im Text entsprechen, so dass es einfacher ist, bestimmte Teile erneut zu hören. Nicht jede Kapitelmarke hat eine Zwischenüberschrift, manchmal fassen wir mehrere Kapitel zusammen.)

Mediatoren als Gewebshormone

Plättchenaktivierender Faktor

Einführung Histamin

Struktur von Histamin.
Struktur von Histamin, Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Wirkung von Histamin

Histamin-Rezeptoren

Histamin Biosynthese

Struktur von Histidin.
Struktur von Histidin, Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Exkurs Pyridoxalphosphat

Biotransformation zu Methylimidazolessigsäure

Struktur der Methylimidazolessigsäure.
Struktur der Methylimidazolessigsäure, Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Peripherer Abbau

Struktur von Ribosyl-imidazolyl-essigsäure.
Struktur von Ribosyl-imidazolyl-essigsäure, die konjugierte Ribose wurde rot markiert, die blaue Markierung zeigt den zur Carboxylgruppe oxidierten Kohlenstoff; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

H1 Rezeptor Therapeutika

Pheniramin

Struktur von Pheniramin.
Struktur von Pheniramin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Doxylamin

Struktur von Doxylamin.
Struktur von Doxylamin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Bamipin

Struktur von Bamipin.
Struktur von Bamipin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Rigidisierung durch cyclische Aliphate

Bamipin Blut-Hirn-Schranke

Anticholinerge Nebenwirkungen

Antihistaminika der 2. Generation

Hydroxyzin

Struktur von Hydroxyzin.
Struktur von Hydroxyzin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Levo-Cetirizin

Struktur von Levo-Cetirizin.
Struktur von Levo-Cetirizin, aktive Form von Hydroxyzin, der zur Carboxylgruppe oxidierte Kohlenstoff wurde blau markiert; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Terfenadin

Struktur von Terfenadin.
Struktur von Terfenadin; Quelle: Hans-Dieter Höltje

Fexofinadin

Struktur von Fexofenadin.
Struktur von Fexofenadin, aktive Form von Terfenadin, der Tertiärbutylrest (blau) mit zur Carboxylgruppe oxidierten Kohlenstoff; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Definition inverser Agonist

Ebastin

Struktur von Ebastin.
Struktur von Ebastin; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Carebastin

Struktur von Carebastin.
Struktur von Carebastin, aktive Form von Ebastin indem ein Kohlenstoff zur Carboxylgruppe oxidiert wird; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

H2-Anithistaminika

Cimetidin

Cimetidin – Wikipedia Artikel

Struktur von Cimetidin.
Struktur von Cimetidin; Guanidylgruppe (blau) mit elektronenziehender Nitrilgruppe (rot) um die Basizität zu verringern; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Elektronenziehende Reste am Guanidin

Ranitidin

Struktur von Ranitidin.
Struktur von Ranitidin, Guanidylgruppe (blau), elektronenziehende Nitrogruppe (rot), Furanring (grün) und basischer Stickstoff (orange); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Nebenwirkungen des Cimetidin

Nebenwirkungen des Ranitidin

Famotidin

Struktur von Famotidin.
Struktur von Famotidin, Amidingruppe (blau), elektronenziehende Sulfonamidgruppe (rot), Thiazolring (grün) und basische Guanidingruppe (orange); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Tautomerie

Abschluss H2-Antihistaminika

Protonenpumpenhemmer

Mechanismus der Protonenpumpe

Einführung Prazole

Omeprazol

Struktur von Omeprazol.
Struktur von Omeprazol; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Pantoprazol

Struktur von Pantoprazol.
Struktur von Pantoprazol; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Die Chiralität des Schwefels

Struktur von Esomeprazol.
Struktur von Esomeprazol; Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Aktivierung der Prazole

Struktur von Omeprazol, Pyridinstickstoff (blau) greift protonierten Benzimidazolring (rot) an; Quelle:Hans-Dieter Höltje.
Struktur von Omeprazol, Pyridinstickstoff (blau) greift protonierten Benzimidazolring (rot) an; Quelle:Hans-Dieter Höltje.

Die Spirostruktur

Struktur der Spiroverbindung,.
Struktur der Spiroverbindung, potonierter Imidazolring (blau), Thiazolring (grün), positive Ladung am Pyridinstickstoff (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Bildung der Sulfensäure

Struktur der aktiven Sulfensäure.
Struktur der aktiven Sulfensäure, neugebildetes Guanidylsystem (blau), protonierter Pyridinstickstoff (rot), Sulfensäurerest (grün); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Angriff der Sulfensäure

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Bernd Rupp
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Prof. Dr. Dr. Hans-Dieter Höltje
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